10 клас

 

Тема уроку. Естери. Реакція естерифікації. Склад, хімічна будова естерів. Гідроліз естерів

1. Естери

Естери — це сполуки із загальною формулою R - COOR', де R і R' — вуглеводневі радикали.

Естери можна одержати в результаті взаємодії карбонових кислот зі спиртами (реакція естерифікації). Каталізаторами є мінеральні кислоти.

Ця реакція є оборотною. Зворотний процес — розщеплення естеру внаслідок дії води з утворенням карбонової кислоти та спирту — називають гідролізом естеру.

2. Номенклатура естерів

Назва естеру утворюється від назв кислоти та спирту, що були використані для реакції естерифікації. Спочатку називається кислота, потім — прикметник від назви спирту з додаванням слова «естер».

За сучасною міжнародною номенклатурою назви естерів складають з назви вуглеводневого радикала, що відповідає спирту, і кореня латинської назви кислоти з додаванням суфікса -ат.

Наприклад, H - COO - C₂H₅ — етилформіат (етиловий естер мурашиної кислоти).

Назвіть естери:

- CH₃ - COO - C₂H₅ — етилацетат (етиловий естер оцтової кислоти);

- C₃H₇ - COO - CH₃ — метилбутират (метиловий естер бутанової кислоти);

- C₂H₅ - COO - C₃H₇ — пропілпропіонат (пропіловий естер пропанової кислоти).

3. Гідроліз і омилення естерів

Гідроліз за присутності лугу відбувається необоротно (оскільки негативно заряджений карбоксилат-аніон RCOO-, що при цьому утворюється, не вступає в реакцію з нуклеофільним реагентом — спиртом).

Ця реакція називається омиленням естеру.

В робочому зошиті запишіть реакцію омилення етилового естеру гексанової кислоти.

Естери нижчих карбонових кислот і нижчих одноатомних спиртів мають приємний запах квітів, ягід і фруктів. Естери вищих одноосновних кислот і вищих одноатомних спиртів — основа природних восків. Наприклад, бджолиний віск містить естер пальмітинової кислоти й мірицилового спирту (мірицилпальмітат)

CH₃(CH₂₎₁₄ - CO - OCH₂(CH₂)₂₉CH₃.

Цікаве

- Пентиловий естер оцтової кислоти використовується для виготовлення бананової есенції (речовини, що має запах банана);

- ізопентиловий естер оцтової кислоти має запах груші;

- метиловий естер масляної кислоти — яблука;

- етиловий естер масляної кислоти — ананаса;

- ізопентиловий естер масляної кислоти — сливи;

- пентиловий естер мурашиної кислоти — вишні.

Завдання. Напишіть в робочому зошиті рівняння реакціі естерефікаціі

а) мурашиної кислоти 1-бутанолом;

б) 2-пропанолу й оцтової кислоти;

в) етанолу й акрилової кислоти.

 Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа 17 с.101,103, параграфа 18 с.105, виконати вправи 2,3 с.104