Доброго дня.
Тема уроку: Анілін.
Історія відкриття аніліну
Анілін (феніламін) — органічна сполука з формулою C6H5NH2, найпростіший ароматичний амін. являє собою безбарвну маслянисту рідину з характерним запахом, трохи важчу за воду й погано в ній розчинну, добре розчиняється в органічних розчинниках. На повітрі анілін швидко окислюється й набуває червоно-бурого забарвлення. Отруйний.
Уперше анілін одержав у 1826 р. у процесі перегонки індиго з вапном німецький хімік, який дав йому назву «кристалін». 1834 р. Ф. Рунге виявив анілін у кам’яновугільній смолі й назвав «кіанолом». 1841 р. Ю. Ф. Фрішце одержав анілін у результаті нагрівання індиго з розчином КОН і назвав його «аніліном». 1842 р. анілін одержав М. М. Зінін шляхом відновлення нітробензену і назвав його «бензидамом». 1843 р. А. В. Гофман установив ідентичність усіх перелічених сполук. Слово «анілін» походить від назви однієї з рослин, що містять індиго, — Indigofera anil (сучасна міжнародна назва рослини — Indigofera suffruticosa).
Анілін — найпростіший ароматичний амін. Аміни є більш слабкими основами, ніж амоніак, оскільки неподілена електронна пара атома Нітрогену зміщається в бік бензольного кільця, сполучаючись із р-електронами бензольного ядра.
Одержання аніліну
Відновлення нітросполук зазвичай використовують для одержання первинних амінів ароматичного ряду (реакція Зініна).
Атомарний водень утворюється в момент виділення в результаті реакції цинку (або алюмінію) з кислотою або лугом.
Спочатку анілін одержували шляхом відновлення нітробензену молекулярним воднем; практичний вихід аніліну не перевищував 15 %. 1842 р. професор Казанського університету М. М. Зінін розробив більш раціональний спосіб одержання аніліну відновленням нітробензену (реакція Зініна):
У процесі взаємодії концентрованої хлоридної кислоти із залізом виділяється атомарний водень, більш хімічно активний порівняно з молекулярним.
Хімічні властивості аніліну
Анілін — слабка основа. Із сильними кислотами анілін здатен утворювати солі.
Взаємодія аніліну з бромною водою Анілін легко окислюється. На повітрі анілін буріє, унаслідок дії інших окисників утворює речовини різноманітного забарвлення. З хлорним вапном CaOCl2 дає характерне фіолетове забарвлення. Це одна з найбільш чутливих якісних реакцій на анілін.
Практичне значення має реакція аніліну з нітритною кислотою за зниженої температури (близько 0 °С). У результаті цієї реакції (реакції діазотування) утворюються солі діазонію, що використовуються в синтезі нітробарвників і низки інших сполук.
Застосування аніліну. Шкідливий вплив на людину
1) Головна галузь застосування аніліну — синтез барвників і лікарських засобів.
Промислове виробництво фіолетового барвника мовеїну на базі аніліну почалося в 1856 р. Шляхом окиснення аніліну хромовою сумішшю (K2Cr2O7 + H2SO4) одержують «аніліновий чорний» — барвник для тканини.
Наразі переважна частина (85 %) виробленого у світі аніліну використовується для виробництва метилдіізоціанатів, що надалі застосовуються для виробництва поліуретанів. Анілін також використовується у виробництві штучних каучуків (9 %), гербіцидів (2 %) і барвників (2 %).
Отже, анілін застосовується переважно як напівпродукт у виробництві барвників, вибухових речовин і лікарських засобів (сульфаніламідні препарати), але з огляду на очікуване зростання обсягів виробництва поліуретанів можлива значна зміна картини споживачів у середньостроковій перспективі.
2) Анілін впливає на центральну нервову систему, спричиняє кисневе голодування організму за рахунок утворення в крові метгемоглобіну, гемолізу й дегенеративних змін еритроцитів. В організм анілін потрапляє під час дихання, у вигляді парів, а також крізь шкіру та слизові оболонки. Усмоктування крізь шкіру посилюється в разі нагрівання повітря або вживання алкоголю.
У разі легкого отруєння аніліном спостерігаються слабкість, запаморочення, головний біль, синюшність губ, вушних раковин і нігтів. У випадку отруєнь середньої тяжкості також спостерігаються нудота, блювота, іноді хитання під час ходьби, частішання пульсу. Тяжкі випадки отруєння є вкрай рідкими.
У разі хронічного отруєння аніліном (анілізм) виникають токсичний гепатит, а також нервово-психічні розлади, розлади сну, погіршення пам’яті тощо.
У випадку отруєння аніліном необхідно насамперед вивести потерпілого з осередку отруєння, обмити теплою (але не гарячою!) водою. Також потрібне вдихання кисню з карбогеном. Крім цього, застосовують кровопускання, уведення антидотів (метиленова синь), серцево-судинних засобів. Слід забезпечити потерпілому спокій.
V. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал параграфа с135-136
відповісти на запитання 6 с.137 до нього, скласти структурну формулу 2,3,4,
триметилпентан -1- аміну, написати рівняння реакцій взаємодії етанаміну та
аніліну з нітратною кислотою.
Комментариев нет:
Отправить комментарий