01.02.2016 11 клас

Тема уроку. Естери. Жири. Мило. Реакція естерифікації. Склад, хімічна будова естерів. Гідроліз естерів

 І. Завдання

1. Зобразіть електронну схему будови алканолу, карбонової кислоти.

2. Напишіть реакцію міжмолекулярної дегідратації 1-пропанолу.

3. Напишіть рівняння реакції між етанолом і пропановою кислотою в присутності сульфатної кислоти.

ІІ. Естери

Естери — це сполуки із загальною формулою R - COOR', де R і R' — вуглеводневі радикали.

Естери можна одержати в результаті взаємодії карбонових кислот зі спиртами (реакція естерифікації). Каталізаторами є мінеральні кислоти.

Ця реакція є оборотною. Зворотний процес — розщеплення естеру внаслідок дії води з утворенням карбонової кислоти та спирту — називають гідролізом естеру.

ІІІ. Номенклатура естерів

Назва естеру утворюється від назв кислоти та спирту, що були використані для реакції естерифікації. Спочатку називається кислота, потім — прикметник від назви спирту з додаванням слова «естер».

За сучасною міжнародною номенклатурою назви естерів складають з назви вуглеводневого радикала, що відповідає спирту, і кореня латинської назви кислоти з додаванням суфікса -ат.

Наприклад, H - COO - C₂H₅ — етилформіат (етиловий естер мурашиної кислоти).

Назвіть естери:

• CH₃ - COO - C₂H₅ — етилацетат (етиловий естер оцтової кислоти);

• C₃H₇ - COO - CH₃ — метилбутират (метиловий естер бутанової кислоти);

• C₂H₅ - COO - C₃H₇ — пропілпропіонат (пропіловий естер пропанової кислоти).

ІV. Гідроліз і омилення естерів

Гідроліз за присутності лугу відбувається необоротно (оскільки негативно заряджений карбоксилат-аніон RCOO-, що при цьому утворюється, не вступає в реакцію з нуклеофільним реагентом — спиртом).

Ця реакція називається омиленням естеру.

Запишіть реакцію омилення етилового естеру гексанової кислоти.

Естери нижчих карбонових кислот і нижчих одноатомних спиртів мають приємний запах квітів, ягід і фруктів. Естери вищих одноосновних кислот і вищих одноатомних спиртів — основа природних восків. Наприклад, бджолиний віск містить естер пальмітинової кислоти й мірицилового спирту (мірицилпальмітат)

CH₃(CH₂)₁₄ - CO - OCH₂(CH₂)₂₉CH₃.

V. Завдання

1. Напишіть рівняння реакції естерифікації:

а) мурашиної кислоти 1-бутанолом;

б) 2-пропанолу й оцтової кислоти;

в) етанолу й акрилової кислоти.

VІ. Розв’яжіть задачі.

а) Обчисліть об’єм етанолу (густина — 0,8 г/мл), необхідний для одержання 120 г етилового естеру масляної кислоти.

б) Обчисліть масу метилацетату, що її можна одержати в результаті взаємодії метанолу масою 16 г і етанової кислоти масою 27 г.

3. Складіть схему одержання оцтовоетилового естеру з етану. За схемою напишіть рівняння реакцій.

 VIІ. Домашнє завдання

Творче завдання: підготувати повідомлення про біологічну роль жирів.