Тема уроку. Етилен і ацетилен. Молекулярні та структурні формули,
фізичні властивості
1. Загальна
характеристика ненасичених вуглеводнів
Заповнити порівняльну таблицю за загальною
формулою
Характеристика
|
Алкани
|
Алкени
|
Алкіни
|
Загальна формула
|
CnH2n+2
|
CnH2n
|
CnH 2
|
Гомологічний ряд
|
CH4...
|
C2H4..
|
C2H2,..
|
|
C2H6
|
C3H6,
|
C3H4,
|
|
|
|
|
Завдання
1.Зясувати чому гомологічні ряди алкенів і алкінів починаються з вуглеводнів,
що містять два атоми Карбону, а не один, як в алканів?
2.Зробити малюнки моделей молекул етану, етилену й ацетилену.
3.Зробити висновок про відмінності в будові й міцності зв’язків у цих
молекулах.
Гібридизацію електронів і зв’язки в молекулах етану, етену й етину.
Вид гібридизації атома Карбону
|
sp2-гібридизація:
відбувається змішування однієї s- і двох р-орбіталей, а
одна р-орбіталь залишається не гібридизованою
|
sp2-гібридизація:
відбувається змішування однієї s- і двох р-орбіталей, а
одна р-орбіталь залишається не гібридизованою
![]() |
sp-гібридизація:
відбувається змішування однієї s- і однієї р-орбіталі, а
дві р-орбіталі залишаються не гібридизованими
![]() |
Види зв’язків
|
C - H σ-зв’язок
C - C σ-зв’язок
|
C - H σ-зв’язок
C = C σ- і п-зв’язки
|
C - H σ-зв’язок
C = C σ- і 2п-зв’язки
|
Довжина зв’язку
|
0,154 нм
|
0,133 нм
|
0,120 нм
|
Кут зв’язку
|
109° 28'
|
120°
|
180°
|
Енергія зв’язку
|
374,4 кДж/моль
|
611,1 кДж/моль
|
834,3 кДж/моль
|
π-зв’язок
— це ковалентний зв’язок, що виникає внаслідок перекривання орбіталей по обидва
боки від лінії, що з’єднує центри атомів, які зв’язуються.
п-зв’язок менш міцний,
ніж σ-зв’язок.
Розгляньмо моделі
молекул етену й етину.
Чому рухливість атомів
Карбону навколо кратного зв’язку обмежена?

Вид ізомерії
|
1. Ізомерія карбонового скелета
|
|
2. Ізомерія положення C = C і C
![]() |
Номенклатура
|
1. У головному ланцюзі обов’язково має бути
кратний зв’язок
|
|
2. Нумерація головного ланцюга починається з
того кінця, до якого ближче кратний зв’язок
|
|
3. Положення кратного зв’язку вказується після
назви вуглеводню
|
|
Суфікс у назві головного ланцюга для алкенів —
-ен(-єн). Суфікс у назві головного ланцюга для алкінів — -ин(-ін)
|
Однією з причин
різноманіття органічних сполук є міжкласова ізомерія — явище існування ізомерів
з різних класів органічних сполук. Наприклад, для алкенів міжкласовими
ізомерами будуть циклоалкани: бутен — циклобутан. Зобразіть структурні формули
цих сполук — і переконаєтеся в правильності твердження про ізомерію цих сполук.
Для алкінів міжкласовими
ізомерами будуть, наприклад, органічні сполуки, що містять два подвійні
зв’язки. Запропонуйте структурні формули таких ізомерів для бутину й бутадієну.
2. Фізичні властивості алкенів і алкінів
Характеристика
|
Алкани
|
Алкени
|
Алкіни
|
Фізичні властивості
|
C2H6 — етан. Газ, без запаху,
tпл
= -182,8 °С, tкип = -88,6 °С,
незначною мірою розчиняється у воді, краще — в
органічних розчинниках
|
C2H4 — етилен. Газ, зі слабким запахом,
tпл
= -169,5 °С, tкип = -103,8 °С,
незначною мірою розчиняється у воді, краще — в
органічних розчинниках
|
C2H2 — ацетилен. Газ, без запаху,
tпл
= -80,8 °С (за 170 кПа), tкип = -83,8 °С (возгонка),
слабко розчинний у воді, добре — в ацетоні під тиском
|
У разі збільшення
кількості атомів Карбону в молекулі вуглеводню його температури кипіння й
плавлення підвищуються.
Застосування одержаних знань
Тренувальні вправи
1. Напишіть структурні
формули речовин а)
етен;
б) етин;
в)
пропен;
г) пропін;
д)
2-метил-1-бутен;
е) 3-метил-1-бутин.
2. Дайте назви речовинам за структурними
формулами:

Складіть формули двох гомологів для речовин:
а) CH
CH

б) CH2 = CH - CH2 - CH3
Складіть формули ізомерів, дайте їм назви:
а) C4H8;
б) C5H8.
V. Домашнє завдання
Опрацювати матеріал
параграфа 22, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.
Творче завдання
1) Підготувати
повідомлення про застосування етену й етину.
2) З допомогою
довідкової літератури скласти термохімічні рівняння горіння етену й етину.
Тема уроку. Хімічні властивості алкенів і алкінів
2. Хімічні властивості алкенів і алкінів
Складання порівняльної таблиці.
Хімічні
властивості
1. Реакція горіння


2. Гідрування (приєднання Н2)


3. Галогенування (приєднання Cl2, Br2)


Реакції ненасичених вуглеводнів з розчинами кислот, лугів, калій
перманганату
1) Взаємодія етилену з бромною водою й калій перманганатом.
CH2 =
CH2 + Br2
CH2Br - CH2Br

Висновок: ненасичені вуглеводні знебарвлюють розчини калій
перманганату і бромну воду.
! Реакція з бромною водою (Br2) — якісна реакція на наявність
кратного зв’язку!
Гідрогалогенування
(приєднання НСl, НВr)


Якщо атоми Карбону, які утворюють кратний зв’язок, з’єднані з
різною кількістю атомів Гідрогену, то Гідроген із НСl або НВr приєднується до
найбільш гідрогенізованого атома Карбону (того атома Карбону, біля якого атомів
Гідрогену більше) — правило Марковнікова.

Гідратація (приєднання
води)

Реакція
Кучерова

Тренувальні вправи
1. Запишіть рівняння реакцій, що характеризують хімічні
властивості етилену й ацетилену:
а) гідрування;
б) бромування;
в) взаємодія із бромоводнем;
г) гідратація.
2.
Поясніть, яка властивість ацетилену використовується під час зварювання
3 Порівняйте масову частку Карбону в ацетилені й етилені.
4. Дайте відповіді на питання:
1) Назвіть загальні хімічні властивості вуглеводнів.
2) Назвіть відмітні хімічні властивості насичених і ненасичених
вуглеводнів.
3) Який клас вуглеводнів найбільш хімічно активний?
4) Яку реакцію можна використати для визначення етану й етину?
5) Яка властивість ацетилену використовується під час зварювання
металів?
Комментариев нет:
Отправить комментарий