9 клас 27.04

Тема уроку. Амінооцтова кислота, її будова і властивості

Нітроген міститься в органічних сполуках:

• у структурі карбонового ланцюга;

• у складі функціональної нітрогрупи -NO₂ (залишок нітратної кислоти HNO₃);

• у складі функціональної аміногрупи -NH₂ (залишок молекули амоніаку NH₃).

Речовини, що містять одну або кілька аміногруп, відомі вам з біології, називаються амінокислотами.

1.  Амінокислоти

Амінокислоти — це нітрогеновмісні органічні речовини, у молекулах яких містяться аміногрупа -NH₂ і карбоксильна група -COOH, з’єднані з вуглеводневим радикалом.

Загальна формула амінокислот — H₂N - R - COOH.

За систематичною номенклатурою назви амінокислот утворюються з назв відповідних кислот шляхом додавання префікса аміно- й зазначенням місця розташування аміногрупи відносно карбоксильної групи

Часто використовується також інший спосіб складання назв амінокислот, відповідно до якого до тривіальної назви карбонової кислоти додається префікс аміно- із зазначенням положення аміногрупи літерою грецького ал

Для α-амінокислот R-CH(NH2)COOH, які відіграють винятково важливу роль у процесах життєдіяльності тварин і рослин, застосовуються тривіальні назви.

Деякі найважливіші а-амінокислоти

Формула	Назва	Позначення
Н2N - СН2 - СООН	Гліцин	Gly (Глі)
СН3 - СН(NH2)- СООН	Аланін	Ala (Ала)
C6H5CH2 - CH (NH2 ) - COOH	Фенілаланін	Phe (Фен)
(CH3) CH - CH(NH2 ) - COOH	Валін	Val (Вал)
(CH3)2 CH - CH2 - CH(NH2 ) - COOH	Лейцин	Leu(Лей)
HOCH2 - CH(NH2 ) - COOH	Серин	Ser (Сер)
H2N - CO - CH2 - CH(NH2) - COOH	Аспарагін	Asn (Асн)

Якщо в молекулі амінокислоти містяться дві аміногрупи, то в її назві використовується префікс діаміно-, три групи NH₂ — триаміно- і т. д.

Наявність двох або трьох карбоксильних груп позначається в назві суфіксом -діова або -тріова кислота:

Найпростіший представник класу амінокислот має формулу H₂N - CH₂ - COOH — аміноетанова (або амінооцтова) кислота — перший член гомологічного ряду одноосновних насичених амінокислот.

За фізичними властивостями амінокилоти — білі кристалічні речовини, добре розчинні у воді, багато які з них мають солодкий смак.

Амінокислоти дуже поширені в природі. Це цеглинки, з яких побудовані всі рослинні й тваринні білки.

2. Хімічні властивості амінооцтової кислоти

Особливості хімічних властивостей зумовлені одночасною наявністю в молекулах двох функціональних груп: основної H₂N- і кислотної COOH, тому амінокислоти за хімічними властивостями — амфотерні органічні сполуки.

1.Як діятимуть амінокислоти на індикатори? (Не реагуватимуть) 2.Які хімічні властивості проявлятимуть амінокислоти? (Усі властиві карбоновим кислотам)

Завдання. Запишіть рівняння взаємодії амінооцтової кислоти з магнієм, кальцій оксидом, натрій гідроксидом, натрій карбонатом.(реакція буде йти за групою COOH)

Амінокислоти за кислотними властивостями сильніші за карбонові кислоти.

Як основи амінокислоти взаємодіють із кислотами (реакція приєднання)

Важлива властивість амінокислот — здатність взаємодіяти одна з одною завдяки наявності двох функціональних груп.

Міжмолекулярна взаємодія а-амінокислот приводить до утворення пептидів. У результаті взаємодії двох а-амінокислот утворюється дипептид.

Міжмолекулярна реакція за участі трьох α-амінокислот приводить до утворення трипептиду і т. д.

Фрагменти молекул амінокислот, що утворюють пептидний ланцюг, називаються амінокислотними залишками, а зв’язок CO - NH — пептидним зв’язком.

Найважливіші природні полімери — білки — належать до поліпептидів, тобто являють собою продукт поліконденсації а-амінокислот.

3. Одержання амінокислот

• Гідроліз білків.

• Дія амоніаку на галогенозаміщені карбонові кислоти:

ClCH₂ - COOH + 2H₃N - H₂N - CH₂ - COOH + NH₄Cl

Завдання 1. Запишіть рівняння одержання трипептиду амінооцтової кислоти.

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа 39 с.188-189(амінокислоти), відповісти на запитання 1-3 с.191 .